Tên của Kassandros xuất hiện lần đầu tiên trong sử cũ khi ông được cha là Antipatros sai vào hầu Alexandros Đại đế ở Babylonia năm 323 TCN, nhằm đảm bảo duy trì thời kì nhiếp chính của Antipatros ở Macedonia, mặc dù một giả thuyết sau này là Antipatros đã gửi Kassandros đến để đầu độc nhà vua. Theo Plutarchus, mối quan hệ giữa Alexandros với Antipatros rất xấu. Có lần khi đứng chầu, Kassandros thấy vài người Ba Tư quỳ sấp mặt trước Alexandros; Kassandros là người Hy Lạp không biết tập tục này nên đã cười phá lên. Alexandros giận lắm, dùng cả 2 tay túm tóc Kassandros và nện đầu ông vào tường. Lần khác, có người tố giác Antipatros mưu phản, Kassandros định cãi thì Alexandros ngắt lời: "Ý người là sao? Làm sao những người không bị hại lại đi được xa tít tắp như thế để đưa những lời cáo buộc phi lý?". Kassandros đáp chính việc họ rời xa Hy Lạp như thế cho thấy họ vô căn cứ, vì họ không ở gần Antipatros để thu được bằng chứng nào. Alexandros cười lớn: "Bọn đệ tử của Aristoteles quả là rất giỏi ngụy biện bào chữ 2 mặt của 1 lập luận. Nhưng nếu ngươi mà gây một tổn thương nhẹ nhất tới những người kia thì người chết với ta!". Từ đó Kassandros rất sợ Alexandros. Sau này, khi đã lên ngôi, Kassandros đi Delphi viếng các tượng thần, đến lúc thấy tượng Alexandros thì hãi hùng run rẩy, khó gượng dậy được.

Kassandros đã được coi là đầy tham vọng và vô đạo đức, và thậm chí cả các thành viên của gia đình ông đã trở nên xa lạ với ông ta. Ông đã được giảng dạy bởi nhà triết học Aristoteles ở trường Lyceum tại Hy Lạp.